As Caveiras que Sorriem são um grupo mercenário que surgiu no reinado de Arthur Accipiter. Formados, inicialmente, por um grupo de oito ex-membros dos cavaleiros da noite. Esses se inspiraram bastante nos antigos companheiros para criar sua nova ordem. Eles usavam máscaras de caveira e atacavam à noite, mas eram bem mais individualistas e cruéis. Arthur Accipiter viu os mercenários com bons olhos e os adotou como parte de sua tropa, assim o grupo se fortaleceu e cresceu, criaram novas bases pelo império e aumentaram o número de membros já que o imperador os protegia. Durante a época que estiveram junto à coroa, o grupo se aproximou bastante dos guardiões cinzas, uma ramificação da Ordem dos Guardiões, já que ambos compartilhavam algumas características nos modos de operação e ideológicas. Por não compactuarem com uma organização coletiva, as Caveiras que Sorriem não tinham uma hierarquização, um lema próprio e nem um conjunto de regras. Seus membros podiam fazer o que quisessem, inclusive aceitar contratos que colocassem uma sede contra a outra, assim as Caveiras que Sorriem criariam e aceitariam apenas os guerreiros mais capazes e estes dominariam através da força e do medo.

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   O modelo adotado pelo grupo não durou muito. Facções e rixas começaram a surgir dentro do bando e lutas internas ou entre sedes diferentes se espalharam. A crueldade foi outro fator que ajudou na queda das Caveiras que Sorriem. Entusiastas da tortura e do assassinato daqueles que eles considerassem fracos, o grupo foi expulso do exército imperial por Digon III Accipiter, perdendo um forte aliado e sua proteção contra outros mercenários. Assim as Caveiras que Sorriem se tornaram apenas mais um grupo militar do continente, que embora forte perdia seu poder a cada dia.

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  Devido à coroa, de início, apoiar o grupo, muitas sedes foram construídas por Dascre, menos no Norte. Estas bases se dividiram de acordo com cada região e embora se comunicassem e, às vezes trabalhassem em conjunto, elas tinham um caráter independente, uma não interferia nos assuntos das outras. Apesar do grupo continuar com o nome as Caveiras que Sorriem, em sua maior parte cada sede adotava normas e funções totalmente diferentes umas das outras, compartilhando apenas o nome da Ordem e nada mais. A falta de um lema e objetivos próprios também era outro fator que afastava as diferentes sedes, muitas usavam símbolos que eram completamente o oposto de outros. Assim, se tornou fácil para outros grupos mercenários mais organizados tomarem os territórios das Caveiras que Sorriem. O grupo ainda manteve sua força, mas apenas por seu caráter seletivo e o medo que eles provocam nos inimigos.

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   A única semelhança que todo grupo das Caveiras que Sorriem tem é o símbolo feito pelos oito membros iniciais, o desenho de duas espadas cruzadas com um crânio sorrindo, mas mesmo este pode ser usado de forma diferente, seja bordado nas roupas, desenhado nas armas ou até queimado na pele, dependendo de cada sede.

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   As Caveiras que Sorriam surgiram de ex-membros dos cavaleiros da noite que por sua violência e crueldade foram expulsos do grupo, assim estes criaram uma nova ordem militar, baseada no medo, na violência e no caos. Este mesmo comportamento fez as Caveiras que Sorriem ascenderem e caírem, se tornando com o passar do tempo apenas mais um grupo mercenário.